jueves, 26 de agosto de 2010

benceno

El mas conocido y mejor estudiado de los hidrocarburos aromaticos es el benceno . el benceno se considera el hidrocarburo base de los miembros de la familia de compuestos aromaticos de acuerdo con la determinación de su análisis elemental y los datos de peso molecular, la formula molecular del benceno es C6H6 cabe ppreguntarse cual es la estructura del benceno en vista que el benceno se puede hidrogenar produciendo ciclohexano , los seis atomos de carbono del beceno se encuentran en un anillo.


Los seis atomos de hidrogeno ocupan posicioneses equivalentes, ya que la substitución de un atomo de hidrogeno por bromo en el benceno da por resultado un solo bromobenceno



C6H6 + Br2 ---------> C6H5Br + HBr

En el benceno hay un solo atomo de hidrogeno unido a cada uno de los atomos de carbono, ya que el 1,3-ciclohexadienopuede deshidrogenarse para dar benceno.


Puesto que el carbobo es normalmente tetravalente , queda disponible un enlace mas en un atomo de carbono . la naturaleza de este enlace se puede predecir recordando la naturaleza del doble enlace en el etileno y la naturaleza del sistema conjugadopresente en el 1,3-butadieno.

Cuando un atomo de carbono se encuentra unido a otros tres atomos emplea orbitales hibridos (sp2) para formar 3 enlaces  (o)  y ademas conserva un electron en un orbial (p) normal. cada uno de los atomos de carbono del benceno tienen un orbital (p) , que contiene un electron ademas de los enlaces que ya se hn indicado.

Los orbitale (p) se ùeden superponer entre si formndo orbitales  (ח)  .
como en el caso del 1,3-butdieno, cualquiera de los orbitales (p)puede superponerse a cada uno de los orbitales  (p) vecinos ; sin embargo, en el benceno , a difernecia del caso del butadieno , cada uno de los orbitales (p) pueden superponerse de tal manera a los orbitales (p) de cada uno de los atomos de carbono vecinos.
Esto da origen a la formacion de orbitales (ח) deslocalizados que abarcan los seis atomos de carbono del nucleo . El enlace (ח) tiene una forma similar a dos donas(una por arriba del plano de los atomos de carbono e hidrogeno y otro por debajo); este orbital molecular ח .En realida , estas dos nubes electronicas representan tres orbitales o enlaces moleculares; sin embargo, es mas sencillo representar un solo orbital molecular ח ,ya que esta simplificacion evita ciertas confusiones y es igualmente util para nuestros propositos .
Los sei selectrones , uno de cada uno de los atomos de carbono, se puede encontar en cualquier parte de este orbital  (ח) deslocalizado.Esto significa que cada electron ח es igualmente atraido por los seis atomos e carbono.

Los angulos de enlace entre los atomos de carbono son de 120 grados, segun se ha determinado experimentalmente. este valor coincide con el que podria predecirse para atomos unidos por orbitales hibridos (sp2).
la longitud de los enlaces carbono-carbono en el benceno es de 1.40 A..
La longitud e la misma entre cada uno de los seis atomos de carbono e intermedia entre la longitud es de un enlace sencillo carbono- carbono,1.54A.,y la de un doble en lace carbono-carbono, 1.34a.; sin embrgo , se enuentra mas proxima a la longitud de un doble enlace que a la de un enlace sencillo.
nidya karen barrenechea canedo S2584-4

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