LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos.

Los compuestos orgánicos que contienen solamente carbono e hidrógeno se llaman hidrocarburos. Estos son los compuestos orgánicos mas sencillos y están formados por cadenas de átonos de carbono unidos entre si por enlaces covalentes, saturándose las otras valencias del carbono con átonos de hidrógeno.

Clasificacion.

Hay dos grandes grupos de hidrocarburos: de cadena abierta o acíclicos y de cadena cerrada o ciclicos.
Los hidrocarburos acíclicos se llaman saturados, hidrocarburos parafinicos, parafinas o alcanos cuando todos los átonos de carbono están unidos entre si por enlaces sencillos para formar la cadena carbonada:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 (butano),

y no saturados o insaturados cuando en la cadena existen uno o mas enlaces dobles o triples.

Los hidrocarburos acíclicos no saturados pueden tener un solo doble enlace y entonces se llaman alquenos, etenos, alquilenos u olefinas:

CH3 - CH = CH2 (propeno)

Cuando el compuesto contiene dos dobles enlaces se conoce como diolefina o alcadieno; si hay tres dobles enlaces el compuesto se conoce como triolefina o alcatrieno; etcétera.

CH2 = CH = CH = CH2

(butadieno - 1,3)

Los hidrocarburos insaturados que contienen un triple enlace son los alquinos, etinos o acetilenos:

CH ≡ CH (acetileno)

Entre los hidrocarburos ciclicos estan los aliciclicos y los aromaticos. Los primeros constituyen el transito de la serie aciclica a la ciclica, pudiendo ser saturados ( ciclanos o cicloalcanos) y no saturados ( cicloalquenos).

La serie aromatica comprende los hidrocarburos que poseen el llamado nucleo bencenico o anillo de Kekule

Hidrocarburos Aciclicos

Alcanos

Metodos generales de preparacion de los alcanos

Aunque no se acostumbra sintetizar los alcanos, ni en el laboratorio ni en la industria, se pueden obtener por varios procedimientos, de los cuales se citan dos:

1) Por accion del sodio sobre los yoduros de alquilo,

2 CH3 I + 2 NaI + CH3 - CH3

CH3 I + CH3 - CH2 I +2 Na -> 2 NaI + CH3 - CH2 - CH3

2) Por hidrogenacion catalitica de los hidrocarburos no saturados. Se efectua haciendo pasar estos mezclados con hidrogeno a traves de un tubo que contiene niquel caliente muy dividido.

Propiedades generales de los alcanos

Las propiedades fisicas de los hidrocarburos saturados siguen la gradacion propia de los terminos de una serie homologa. Son incolores e inodoros.

Los cuatro primeros terminos de los alcanos normales son gaseosos, del 5 al 16 son liquidos y los demas son solidos. Son insolubles en agua, miscibles entre si y facilmente solubles en disolventes organicos, tales como eter, sulfuro de carbono, benceno, etc. Son facilmente combustibles y arden con llama tanto mas luminosa cuanto mayor es el numero de atomos de carbono.

Quimicamente se caracterizan por ser poco reactivos, es decir, por poseer una reducida tendencia a combinarse con otras sustancias o consigo mismas. Por esta razon, se les denomina tambien parafinas ( poca afinidad)

Estado natural de los alcanos

Son muy abundantes en la naturaleza. El primer termico de la serie, metano, se desprende en los pantanos como productos de degradacion de sustancias organicas por accion de bacterias, por lo que se le denomina " gas de los pantanos "; tambien se desprende en las minas de carbon ( grisu ). Los demas alcanos se hallan contenidos en el gas natural y en el petroleo, del que puede obtenerse una multitud de hidrocarburos saturados por destilacion fraccionada.

El propano y el butano son constituyentes del gas natural y del de los petroliferos, de los cuales se pueden separar por fraccionamiento. Se utilizan como combustibles.

La composicion del petroleo varia con la localidad en que se encuentra, si bien todos contienen alcanos, cicloalcanos e hidrocarburos aromaticos. Excepto los hidrocarburos de elevado punto de ebullicion, no se intenta separar individualmente los hidrocarburos.

El petroleo crudo, despues de separar el agua y la arena que contiene, se fracciona mediante una destilacion continua, dando cuatro productos principales : gasolina ( C6 - C11), queroseno (C12 - C16), gas - oil ( C13 - C18) y aceite lubricante ( C16 - C20). El residuo de la destilacion puede fraccionarse por destilacion al vacio, obteniendose aceites lubricantes ligeros, medios y pesados, ceras de parafina ( C20 - C30) y betun asfaltico ( C30 - C40).

La descomposicion termica de los compuestos organicos se llama pirolisis, la cual, cuando se aplica a los hidrocarburos, se denomina craqueo o cracking.

Cuando el petroleo se somete al craqueo, los productos resultantes dependen principalmente de la naturaleza del petroleo, de la presion a la que se realiza el craqueo y de la presencia de catalizadores, como silice - alumina, silice- alumina - oxido de torio.

Alquenos

Propiedades generales de los alquenos

Los cuatro primeros terminos de la serie son gaseosos, del quinto hasta el decimoctavo son liquidos y los demas solidos. Son mas ligeros que el agua y arden con llama luminosa.

Etileno

Tambien llamado eteno, es el primer termino de la serie de los alquenos. Puede obtenerse en el laboratorio por deshidratacion del alcohol etilico con acido sulfurico. Se obtiene en grandes cantidades como subproducto del craqueo de petroleo.

Es un gas incoloro, de olor etereo, arde con llama luminosa y humeante. Se polimeria a presiones y temperaturas elevadas dando polietileno o politeno.

El etileno se utiliza en la fabricacion de materiales plasticos (polietileno) y muchos productos quimicos ( glicol, dioxano, etc.). Tambien se utiliza como anestesico y para hacer madurar artificialmente la fruta.

Alquinos

Propiedades generales de los alquinos

Los tres primeros terminos de la serie son gaseosos; del 4 al 14, liquidos, y los demas solidos. Arden con llama luminosa y, cuando son puros, tienen un olor aliaceo especial.

Acetileno

El primero y mas importante termino de la serie de los alquinos es el etino, mas comunmente conocido como acetileno.

Es un gas incoloro, de olor agradable cuando esta puro, pero generalmente desagradable porque contiene como impurezas fosfuro y arseniuro de hidrogeno. El acetileno es poco soluble en agua y, en cambio, es muy soluble en acetona.

Arde con llama muy luminosa debido a la gran proporcion de carbono que contiene; forma con el aire mezclas explosivas, y da todas las reacciones de los hidrocarburos acetilenicos verdaderos.

Merece especial mencion su utilizacion en la industria de los materiales plasticos. Cuando se hace pasar por acido clorhidrico  diluido a 65 grados centigrados, en presencia de iones mercuricos como catalizador, se forma cloruro de vinilo